N,N'-二环己基碳二亚胺

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N,N'-二環己基碳二亞胺(簡稱為DCC)是一個常用的脫水劑,化學式為C13H22N2,在多肽合成時尤其重要。

性质

白色有气味的晶体,熔点很低,可溶于二氯甲烷四氢呋喃乙腈二甲基甲酰胺,但不溶于水。

分子中的C-N=C=N-C一部分不是平面结构,为正交排列,类似于丙二烯。它有以下共振式

合成

DCC的制取方法有:

1、环己胺和环己基异腈乙酸钯和氧气作用下,偶联生成DCC,[1] 产率可达67%:

2、两分子环己基异氰酸酯在OP(MeNCH2CH2)3N催化下缩合生成DCC,产率92%:[2]


3、两分子环己胺与二硫化碳缩合生成二环己基硫脲,再用氧化汞处理得到DCC:


4、二环己基脲与芳基磺酰氯碳酸钾和氯化苄基三乙基铵(相转移催化剂)反应生成DCC:[3]


反应

二环己基碳二亚胺作失水剂,可用于酰胺的合成,自身转化为同样不溶于水的二环己基脲(DCU)。它也可使二级发生构型翻转

Moffatt氧化:DCC和二甲基亚砜(DMSO)的混合溶液是Pfitzner-Moffatt氧化反应的氧化剂,可以将氧化为/。反应控制在醛一步,不生成羧酸。


失水:DCC使失水,经由O-酰基硫脲中间体,生成烯烃

构型翻转:二级醇与DCC和甲醛混合得到甲酸酯类,再用甲醇钠之类的碱处理,发生皂化反应,得到发生构型翻转的醇。

酯化:DCC和催化量的4-二甲氨基吡啶(DMAP)作用下,醇(包括一些三级醇)可与羧酸发生酯化反应[4]

多肽合成

使用失水剂DCC是除活化羧基外,另一个比较重要的接肽的方法。首先用苄氧羰基叔丁氧羰基保护基保护氨基,用类保护羧基,并将侧链保护起来。然后让反应物与DCC作用,两个底物缩合成目标多肽,DCC转化为二环己基脲。最后用Pd-C催化氢化除去保护基,就得到游离的二肽。

参见

参考资料

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外部链接

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