查看“1-羟基苯并三唑”的源代码

{{chembox
|   Name = 羟基苯并三唑（HOBt）
|   ImageFile = HOBT.png
|   ImageSize = 150px
|   ImageName = Hydroxybenzotriazole
|   IUPACName = 1-羟基苯并三唑
|   OtherNames = ''N''-羟基苯并三唑<br />HOBt
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo = 2592-95-2
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo1 = 123333-53-9
| CASNo1_Comment =  (hydrate)
| CASNo1_Ref = {{cascite|changed|??}}
|    ChemSpiderID_Ref  = {{chemspidercite|correct|chemspider}}|  ChemSpiderID  =  68282
|  InChI  =  1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
|  InChIKey  =  ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
|  StdInChI_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChI  =  1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
|  StdInChIKey_Ref  = {{stdinchicite|correct|chemspider}}|  StdInChIKey  =  ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N
|    CASOther  =  <br />123333-53-9 （水合物）
|    SMILES  =  n1nn(O)c2ccccc12
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
|   C=6|H=5|N=3|O=1
|   Density =
|   MeltingPt = 156-159&nbsp;°C (分解)
  }}
}}

'''1-羟基苯并三唑'''（HOBt），白色晶体，是[[苯并三唑]]的1''H''-N被[[羟基]]取代的衍生物。常用作[[多肽合成]]中的[[外消旋]]化抑制剂。经典方法用[[DCC]]脱水缩合制肽时，由于DCC活性很高，常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性，从而抑制外消旋化。详见[[多肽合成]]一文。

1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶（~11.7%水，重）出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性，使用时需注意。


[[File:HOBT mechanism is.svg | thumb|upright=2 | center]]

== 参考文献 ==
* {{cite journal | author = J. C. Sheehan, G. P. Hess | title = A New Method of Forming Peptide Bonds | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1955 | volume = 77 | pages = 1067–1068 | doi = 10.1021/ja01609a099}}
* {{cite journal | author = W. König, R. Geiger | title = Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen | journal = [[Chem. Ber.]] | year = 1970 | volume = 103 | pages = 788–798 | doi = 10.1002/cber.19701030319}}

[[Category:肽偶联试剂]]
[[Category:苯并三唑]]
[[Category:生物化学]]
[[Category:生物化学试剂]]
[[Category:生物化学方法]]