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{{chembox | Name = 羟基苯并三唑(HOBt) | ImageFile = HOBT.png | ImageSize = 150px | ImageName = Hydroxybenzotriazole | IUPACName = 1-羟基苯并三唑 | OtherNames = ''N''-羟基苯并三唑<br />HOBt | Section1 = {{Chembox Identifiers | CASNo = 2592-95-2 | CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}} | CASNo1 = 123333-53-9 | CASNo1_Comment = (hydrate) | CASNo1_Ref = {{cascite|changed|??}} | ChemSpiderID_Ref = {{chemspidercite|correct|chemspider}}| ChemSpiderID = 68282 | InChI = 1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H | InChIKey = ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP | StdInChI_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}| StdInChI = 1S/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H | StdInChIKey_Ref = {{stdinchicite|correct|chemspider}}| StdInChIKey = ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYSA-N | CASOther = <br />123333-53-9 (水合物) | SMILES = n1nn(O)c2ccccc12 }} | Section2 = {{Chembox Properties | C=6|H=5|N=3|O=1 | Density = | MeltingPt = 156-159 °C (分解) }} }} '''1-羟基苯并三唑'''(HOBt),白色晶体,是[[苯并三唑]]的1''H''-N被[[羟基]]取代的衍生物。常用作[[多肽合成]]中的[[外消旋]]化抑制剂。经典方法用[[DCC]]脱水缩合制肽时,由于DCC活性很高,常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性,从而抑制外消旋化。详见[[多肽合成]]一文。 1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶(~11.7%水,重)出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性,使用时需注意。 [[File:HOBT mechanism is.svg | thumb|upright=2 | center]] == 参考文献 == * {{cite journal | author = J. C. Sheehan, G. P. Hess | title = A New Method of Forming Peptide Bonds | journal = [[J. Am. Chem. Soc.]] | year = 1955 | volume = 77 | pages = 1067–1068 | doi = 10.1021/ja01609a099}} * {{cite journal | author = W. König, R. Geiger | title = Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen | journal = [[Chem. Ber.]] | year = 1970 | volume = 103 | pages = 788–798 | doi = 10.1002/cber.19701030319}} [[Category:肽偶联试剂]] [[Category:苯并三唑]] [[Category:生物化学]] [[Category:生物化学试剂]] [[Category:生物化学方法]]
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